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San Vivaldo è situato su una delle alte colline che separano la valle del fiume Elsa dalla valle del fiume Era, a confine fra le province di Firenze e Pisa. Si trova a ca. 17 km da Certaldo e da San Gimignano, a ca. 20 km da Volterra. Il complesso di San Vivaldo è immerso nel verde dei boschi di quercia leccio e castagno che caratterizzano le colline del comune di Montaione (ca. 350 m. s.l.m.), borgo di origine medievale apprezzato per la bellezza del paesaggio e la posizione geografica.
San Vivaldo deriva il suo nome da Vivaldo, un francescano nativo di San Gimignano che visse e morì da eremita in questi boschi (1320). Nel 1510 la chiesa di San Vivaldo venne affidata ai Domenicani di Firenze: data la configurazione del terreno, simile a quella di Gerusalemme, i Domenicani vollero qui riprodurre i santuari che nella Città Santa di Gerusalemme segnano i luoghi dove visse e morì Gesù. Per questo furono costruite delle cappelle all’interno delle quali maestri della bottega dei Della Robbia realizzarono gruppi di sculture in terracotta dipinta che rappresentano le scene della vita e della passione di Gesù.
In questo modo i frati Domenicani offrivano agli abitanti della regione un pellegrinaggio “virtuale” a Gerusalemme, un pellegrinaggio senza rischi – Gerusalemme agli inizi del 1500 era sotto il controllo dei Turchi – e molto più “economico” rispetto al normale viaggio in Terra Santa.
La visita di San Vivaldo può essere abbinata al tour guidato di alcune delle località più affascinanti della Toscana quali Volterra, San Miniato al Tedesco, San Gimignano, Colle di Val d’Elsa, Poggibonsi, Certaldo.